刚离婚、戒酒的中年母亲劳伦，为重启人生报名了人生第一堂表演课，还和年轻的搭档肖恩谈起了姐弟恋。两人一同参加 Z 世代同学的婚礼，劳伦为融入年轻人彻底放飞，活成了疯癫的25岁伴娘，经历了一场混乱尴尬的婚礼闹剧。在失控的狂欢后，劳伦直面中年困境与真实需求，最终迎来全新的人生起点，也意外收获了真挚的情感联结。
乔（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。
虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯瑟琳有了全新的认识，暗暗忖度该如何接近佳人……
